Nel 1952 sposò Miranda Bonansea, doppiatrice cinematografica e soubrette. L'anno
seguente ebbero un figlio. Il matrimonio con Miranda Bonansea durò dieci anni e finì
malamente.
In quel periodo cominciarono le partecipazioni di Villa al Festival di Sanremo, del
quale vinse ben quattro edizioni:
nel 1955 con Buongiorno Tristezza
nel 1957 con Corde della mia chitarra,
nel 1962 con Addio, addio
nel 1967 con Non pensare a me
Frequenti furono anche le incursioni nel repertorio della canzone napoletana e
naturalmente al suo Festival con brani come Calamita d'oro, Angelarò, Sciummo,
Mariarosa, Vurria, Chiù bella de rose, Dincello tu, Sarrà Chisà, Catena.
La sua carriera è stata segnata da una grinta unica: non solo dal punto di vista
interpretativo, così graffiante e accorato che lo rese unico, ma anche da quello
caratteriale: Claudio Villa lottò per la musica italiana. E lo fece partecipando sia alle
manifestazioni canore, che attraverso le sue partecipazioni cinematografiche. Cercò
di tutelare i cantanti italiani, contro la moda esterofila dell’importazione degli artisti
stranieri.
Tra i suoi film si ricordano pellicole quali C’è un sentiero nel cielo e Primo applauso
del 1957, oppure Fontana di Trevi del 1960.
Tra i suoi successi musicali più famosi, invece Granada, Binario, Il torrente, Qui sotto
il cielo di Capri, Mexico, Prigioniero di un sogno, Madonna delle rose, L'hai voluto
tu, Una lettera a mia madre, Serenata per le bimbe innamorate, Timida Serenata,
Fragole e cappellini.
Nel 1973 scoppiò il primo scandalo: Villa si innamorò di Patrizia Baldi, figlia di un
suo amico. Tra i due c’erano trentun anni di differenza: lui ne aveva quarantasette e
lei sedici. Si sposarono in Campidoglio, il 18 luglio del 1975, quando lei raggiunse la
maggiore età. Nessuno scommise granché sulla durata di questo matrimonio che,
invece, sarebbe resistito fino alla morte di Villa, allietato dalla nascita di due
bambine. Nel frattempo, saltarono fuori le liste della P2 e tra gli iscritti c'è anche il
"reuccio". Si sarebbe scoperto in seguito che Villa non pagò mai le quote d'iscrizione.
Altro scandalo nel 1986: in un lungo memoriale, una ballerina raccontò di avere
avuto due figli, un maschietto e una femminuccia, da una lunga relazione con Claudio
Villa. Inoltre, lui non li avrebbe mai aiutati.
Cominciò la battaglia legale e Villa scrisse la propria biografia intitolata "Una vita
stupenda".